Justo quando Serena e Dan tentam decifrar o que um significa para o outro, Vanessa, uma antiga amiga de Dan, regressa à cidade para declarar os seus sentimentos. Enquanto isso, no Baile de Máscaras, Blair dá a Nate uma perigosa tarefa, mas este não pode se concentrar devido aos seus sentimentos por Serena. Por outro lado e muito apesar das advertências de Blair, no que diz respeito ao fato dos estranhos não serem bem-vindos em sua festa, Jenny e Dan conseguem se infiltrar no baile, disfarçados. Enquanto isso, a zelosa Lily pede para Rufus que a acompanhe a um envento organizado pela mãe de Blair, onde o pai de Chuck, Bart Bass, estará acompanhado de uma modelo (Caridee English, ganhadora do America's Next Top Model) como seu par.

A véspera de natal de Blair acaba sendo frustrante quando Harold, seu pai, aparece com uma surpresinha inesperada. Sentindo grande dificuldade em esconder seu desapontamento, ela arma um plano para tirar Roman, o namorado de seu pai, de cena de uma vez por todas e convencer Harold a voltar a morar em Nova York. Enquanto isso, Serena e Dan encontram grande dificuldade em comprar presentes de natal um para o outro. Vendo que seus recursos estão escassos, Serena resolve pedir a ajuda de Vanessa para encontrar o melhor presente de Natal para Dan. Por outro lado, Dan também se sente perdido e recorre a Jenny para escolher o presente perfeito para Serena. Simultaneamente, Chuck envia uma mensagem de texto quando está em Mônaco, para Blair, dizendo que Nate resolveu se juntar à ele nessa viagem, coisa que definitivamente preocupa Blair, que teme que Chuck conte a Nate detalhes de seu breve 'encontro amoroso'.

Uma noite inocente de diversão na piscina da escola acaba mal quando um aluno sofre um acidente e quase morre. Depois de a invasão à piscina ser descoberta e a diretora anunciar que todos serão expulsos se o culpado não aparecer, todos os presentes na noite do acidente resolvem fazer um pacto de silêncio. Porém, Dan não está disposto a ficar calado quando sua bolsa de estudos é ameaçada e acaba deixando Serena entre duas escolhas muito difíceis. Por outro lado, Vanessa está filmando um documentário e acaba acidentalmente gravando uma confissão de Blair. Tanto Chuck quanto Blair tentam chantagea-la para conseguirem a fita de volta.

Gossip Girl tem o prazer de publicar que Serena Van Der Woodsen foi vista comprando testes de gravidez. E, obviamente, em Upper East Side, a verdade é constantemente até mais saborosa e escandalosa que a fofoca, e agora, isso não é exceção. Porém, Serena comprou o teste para Blair, que pode estar grávida de Chuck. Enquanto isso, Nate descobre tudo sobre a aventura entre Blair e Chuck.

Recentemente destronada do posto de Abelha Rainha, Blair retorna à escola, contando com o apoio de sua melhor amiga Serena, para tentar provar que ainda pode voltar a freqüentar seu antigo grupo de amigas. Dan, depois de fazer uma visita à mãe, volta e descobre que seu irmã caçula, Jenny, está prestes a realizar seu sonho de se tornar uma das mais populares. No entanto, Jenny acaba indo longe demais, e não vê mal em cometer algo ilegal para conseguir o que quer. Serena tem que se esforçar para se acostumar a viver com Chuck, além de receber perturbadores presentes de um desconhecido.

O mundo de Serena torna-se um caos quando uma antigo amiga do mal chamada Georgina Sparks retorna à cidade. Dan vê Serena preocupada e ele assume que tem uma coisa a ver com Chuck. Nate se conecta com a última pessoa que ele esperava, Vanessa. Hazel e Penélope tentam recrutar Nelly Yuki a fazer parte do seu clube, mas não é fácil. Blair controla toda a operação e um plano para sabotar a sua maior rival, Nelly Yuki. Entretanto Serena sai com Georgina, mas as coisas vão tão mau que Serena pensa que alguém colocou algo na sua bebida. Jenny conhece Asher Hornsby, que poderia ser o seu bilhete para a popularidade permanente.

Georgina informa Serena que pode revelar um segredo obscuro do passado de Serena, mas ninguém está preparado para próximo passo de Gerogina. As tentativas de alcançar o poder de Blair e Jenny continuam quando cada uma começa a enviar boatos falsos uma da outra para o blog da Gossip Girl. Dan vê o novo namorado de Jenny traindo-a, mas não consegue convencer a irmã disso. Rufus resolve pedir conselhos a Lily sobre como lidar com o novo comportamento de Jenny. Serena tenta confrontar Georgina, mas suas tentativas são frustradas quando sua 'amiga' má do passado consegue escapar.

Serena volta aos seus velhos hábitos porque está sofrendo as conseqüências de seu segredo. Ela acaba por revelar isso e seus amigos Blair, Nate e Chuck têm de pôr suas diferenças de lado para ajudar a velha amiga. Infelizmente, Serena se sente humilhada demais para revelar a verdade a Dan e teme que, com isso, ele acabe pensando o pior da namorada. Enquanto isso, Rufus fica muito empolgado quando sua banda é convidada para fazer uma apresentação patrocinada pela Rolling Stone, mas Lily é a última pessoa que ele esperava ver em um evento como esse, especialmente quando o ensaio do jantar de casamento dela é exatamente na mesma noite do show.

Blair resolve assumir o controle para ajudar Serena com seus problemas com a manipuladora e má Georgina Sparks. Lily, ainda muito confusa com seus sentimentos sobre Rufus, está se preparando para seu casamento com Bart Bass, considerado o evento social Upper East Side do ano. Serena finalmente resolve contar a Dan toda verdade sobre seu passado e tenta melhorar as coisas entre eles depois de Dan tê-la traído. Será tarde demais? Um inesperado convidado aparece no casamento de Lily e Bart. Georgina vai para um lugar onde não pode criar problemas. Blair planeja ir à algum lugar com Chuck.